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| Wimbledon | ||
| Surface: Gazon | Date: 1 Juil - 14 Juil | Tête de série: 33 |
| Ronde | Adversaire | V / D | Résultat |
| Première ronde | Radu Albot | Victoires | 6-4, 6-3, 6-2 |
| Deuxième ronde | Taylor Fritz | Victoires | 6-4, 6-3, 5-7, 7-6(7-2) |
| Troisième ronde | Mikhail Kukushkin | Défaites | 3-6, 6-7 (5-7), 6-4, 5-7 |
| Internationaux Gerry Weber | ||
| Surface: Gazon | Date: 17 Juin - 23 Juin | Tête de série: Aucun |
| Ronde | Adversaire | V / D | Résultat |
| Première ronde | Laslo Djere | Victoires | 6-4, 6-4 |
| Deuxième ronde | Karen Khachanov | Défaites | 3-6, 6-3, 4-6 |
| Coupe Mercedes | ||
| Surface: Gazon | Date: 10 Juin - 16 Juin | Tête de série: Aucun |
| Ronde | Adversaire | V / D | Résultat |
| Première ronde | Denis Shapovalov | Victoires | 7-5, 6-4 |
| Deuxième ronde | Miomir Kecmanovic | Victoires | 6-2, 6-2 |
| Quarts de finale | Lucas Pouille | Victoires | 6-4, 6-4 |
| Demi-finale | Matteo Berrettini | Défaites | 4-6, 5-7 |
| Roland Garros | ||
| Surface: Terre battue | Date: 26 Mai - 9 Juin | Tête de série: Aucun |
| Ronde | Adversaire | V / D | Résultat |
| Première ronde | Denis Shapovalov | Victoires | 7-6 (7-1), 6-3, 6-4 |
| Deuxième ronde | Radu Albot | Victoires | 7-6 (7-2), 7-6 (7-3), 6-7 (4-7), 6-2 |
| Troisième ronde | Borna Coric | Victoires | 4-6, 6-1, 4-6, 7-6(7-1), 11-9 |
| Quatrième ronde | Novak Djokovic | Défaites | 3-6, 2-6, 2-6 |
| Internationaux BNL d'Italie | ||
| Surface: Terre battue | Date: 12 Mai - 19 Mai | Tête de série: Aucun |
| Ronde | Adversaire | V / D | Résultat |
| Première ronde | Grigor Dimitrov | Victoires | 6-4, 6-7 (5-7), 6-3 |
| Deuxième ronde | Marin Cilic | Victoires | 6-2, 6-3 |
| Troisième ronde | Kei Nishikori | Défaites | 6-3, 6-7 (2-7), 3-6 |
| Tournoi de Tennis de Madrid | ||
| Surface: Terre battue | Date: 4 Mai - 12 Mai | Tête de série: Aucun |
| Ronde | Adversaire | V / D | Résultat |
| Première ronde | Nick Kyrgios | Victoires | 7-6 (7-4), 6-4 |
| Deuxième ronde | Marin Cilic | Défaites | 6-4, 3-6, 4-6 |
| Internationaux BMW | ||
| Surface: Terre battue | Date: 29 Avr - 5 Mai | Tête de série: Aucun |
| Ronde | Adversaire | V / D | Résultat |
| Première ronde | Thiago Monteiro | Défaites | 1-6, 1-6 |
| Internationaux Banco Sabdell | ||
| Surface: Terre battue | Date: 22 Avr - 28 Avr | Tête de série: Aucun |
| Ronde | Adversaire | V / D | Résultat |
| Première ronde | Hugo Dellien | Victoires | 6-3, 6-1 |
| Deuxième ronde | David Goffin | Victoires | 7-6 (8-6), 6-3 |
| Troisième ronde | Stefanos Tsitsipas | Victoires | 6-4, 3-6, 6-2 |
| Quarts de finale | Rafael Nadal | Défaites | 5-7, 5-7 |
| Tournoi des Maîtres Monté-Carlo | ||
| Surface: Terre battue | Date: 14 Avr - 21 Avr | Tête de série: Aucun |
| Ronde | Adversaire | V / D | Résultat |
| Première ronde | Denis Shapovalov | Victoires | 5-7, 6-3, 6-1 |
| Deuxième ronde | Grigor Dimitrov | Défaites | 6-7 (2-7), 4-6 |
| Tournoi de Miami | ||
| Surface: Surface dure | Date: 19 Mar - 31 Mar | Tête de série: Aucun |
| Ronde | Adversaire | V / D | Résultat |
| Première ronde | Reilly Opelka | Défaites | 6-4, 3-6, 4-6 |
| Omnium BNP Paribas | ||
| Surface: Surface dure | Date: 6 Mar - 17 Mar | Tête de série: Aucun |
| Ronde | Adversaire | V / D | Résultat |
| Première ronde | John Millman | Victoires | 6-1, 6-3 |
| Deuxième ronde | Ricardas Berankis | Victoires | 3-6, 6-3, 6-2 |
| Troisième ronde | Alexander Zverev | Victoires | 6-3, 6-1 |
| Quatrième ronde | Milos Raonic | Défaites | 4-6, 3-6 |
| Championnat de Tennis du Dubai | ||
| Surface: Surface dure | Date: 25 Fév - 2 Mar | Tête de série: Aucun |
| Ronde | Adversaire | V / D | Résultat |
| Première ronde | Milos Raonic | Victoires | 6-4, 5-7, 6-4 |
| Deuxième ronde | Marton Fucsovics | Défaites | 4-6, 2-6 |
| Garanti Koza Sofia Open | ||
| Surface: Surface dure | Date: 4 Fév - 10 Fév | Tête de série: Aucun |
| Ronde | Adversaire | V / D | Résultat |
| Première ronde | Stefano Travaglia | Victoires | 6-4, 6-3 |
| Deuxième ronde | Stefanos Tsitsipas | Défaites | 6-7 (5-7), 4-6 |
| Internationaux d'Australie | ||
| Surface: Surface dure | Date: 14 Jan - 27 Jan | Tête de série: Aucun |
| Ronde | Adversaire | V / D | Résultat |
| Première ronde | Matthew Ebden | Défaites | 6-1, 4-6, 3-6, 4-6 |
| Internationaux Brisbane | ||
| Surface: Surface dure | Date: 31 Dec - 6 Jan | Tête de série: Aucun |
| Ronde | Adversaire | V / D | Résultat |
| Première ronde | Jeremy Chardy | Défaites | 6-4, 3-6, 4-6 |
| Classique ASB | ||
| Surface: Surface dure | Date: 31 Dec - 12 Jan | Tête de série: Aucun |
| Ronde | Adversaire | V / D | Résultat |
| Première ronde | Laslo Djere | Victoires | 7-6 (7-5), 2-0 Retiré |
| Deuxième ronde | Rubin Statham | Victoires | 6-2, 6-1 |
| Quarts de finale | Pablo Carreno Busta | Victoires | 7-6 (7-5), 6-7 (6-7), 7-6 (9-7) |
| Demi-finale | Cameron Norrie | Défaites | 5-7, 6-4, 3-6 |
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